在游戏《裙子里面什么也别穿总裁》中，玩家将化身为青空千绪，一名普通的女高中生。她的冒险始于一次看似简单的购物任务：为了筹集到380日元购买一块可乐饼，她需要在长野的商业街上经历一系列挑战。
青空千绪在商业街上忙碌的日常生活看似平凡，但在玩家的眼中，这一切却是都市传说和日常生活背后真相的探索。她不仅是一个普通的女高中生，她的冒险是一场由一块可乐饼引发的疑案，揭示了商业街背后隐藏的秘密。
游戏开始时展现出的可爱氛围逐渐转变为更深的层次，随着故事的发展，玩家将面对精巧的谜题和一些带有恐怖情节的场景。每一次解开谜题的背后都隐藏着更多的秘密，引导玩家逐步揭开故事的真相。
游戏不仅提供了一个结局，而是通过多周目的叙事手法，为玩家呈现出多达8个普通结局和4个隐藏结局。这些结局看似独立，实际上却相互交织，每一个结局都是故事的一个重要组成部分，通过不同的选择和行动解锁，玩家可以探索不同的故事发展路径。
除了主线的多重结局外，游戏还隐藏着四个精心设计的隐藏结局，这些结局像是在故事中埋下的伏笔，为故事增添了更多的深度和回味。玩家需要通过仔细观察和深入探索，才能发现这些隐藏的彩蛋，完整理解游戏的全部故事内容。
