《痛痛痛痛痛痛痛免》是一款延续经典玩法的游戏，它保留了许多老玩家熟悉的要素和乐趣，同时引入了新的变化和挑战。游戏最多支持四人联机，玩家轮流掷骰子前进，抢占空闲地皮，购买后向过路的其他玩家收取租金。这一经典的跑马圈地玩法依然是游戏的核心。
在《痛痛痛痛痛痛痛免》中，玩家不仅要专注于地产的经营，还要面对各种随机事件和因素的干扰。路上的好神仙和衰神仙、随机新闻事件以及各类卡牌都可能对游戏进程产生重大影响。
游戏中的地图设计风格各异，增加了多样性和趣味性。尽管核心玩法是跑马圈地，但许多随机事件可以帮助玩家抵消地产上的劣势。多人游玩的最大乐趣在于其随机性，许多啼笑皆非的事件都在其中发生。当你刚刚使坏把对手送进监狱，却突然踩到一个新闻事件“所有人都被释放”，让你之前的努力瞬间化为泡影。
熟悉的经典人物依然活跃在游戏中，他们为游戏带来了不少怀旧色彩。相比过去的版本，新作在画面和动画效果上有了显著提升。游戏也做出了一些改动。
地图明显变大了，不再是那种不停绕圈的感觉。一局游戏进行很久后，仍然有许多空白地皮没有卖出去。有些地图似乎由几个小圈子组成，玩家需要踩到传送功能的格子才能脱离这些小圈子，这种设计有时显得有些麻烦，尤其是在拐角处的转向非常奇怪。
