《99一区三区三区高中清一狼狗》是设计精巧的休闲游戏，适合利用碎片时间轻松娱乐。其背后的故事虽然简单却：一位勇者向心爱的恋人表白成功，两人开始了甜蜜的交往。
但正如现实生活中常见的那样，随着时间的推移，生活中的琐事和各种小问题让他们的感情逐渐冷却。玩家的任务就是帮助勇者和恋人成功度过这些情感危机，避免他们分手。
游戏融合了Roguelike元素和跑团中的摇骰判定机制，为玩家带来了一场充满随机性和挑战的爱情冒险。玩家需要在100天（即100个关卡）的时间里，通过锻炼勇者的魅力、力气、智慧和幸运这四项技能来迎接各种挑战。随着时间的推移，这些技能的判定数值会逐渐提升，帮助玩家更好地应对游戏中的难题。
每一天，玩家都会面对随机生成的选项，需要决定如何安排勇者的训练，以提升他的技能。这些技能的提升不仅直接影响游戏中的判定成功率，还决定了玩家在游戏中每天的生活开支，比如税金和房租。成功的判定意味着玩家支付的气力值较少，并获得更多的回报，而失败则会带来相反的结果。
游戏中，随着关卡的推进，判定难度也逐渐提升。每次技能升级后，玩家还会获得额外的骰子，增加判定成功的机会。在100个关卡中，玩家会遇到四次“情感危机”。每次情感危机都会随机决定一项技能进行判定，如果成功就能渡过危机，如果失败则会扣掉一颗象征关系的红心。若三颗红心全部扣完，游戏就会结束，勇者和恋人的关系也将走向终结。
